QUÍMICA

LAS CETONAS

¿QUE SON LAS CETONAS?

Es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcionalcarbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en el que el grupo carbonilo se une a al menos un átomo de hidrógeno.2 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).

PROPIEDADES FÍSICAS

ESTADO FÍSICO: Son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.
OLOR: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
SOLUBILIDAD: Son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrogeno haciéndose polares.
PUNTO DE EBULLICIÓN: Es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que él de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.
LA ACETONA: es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

CLASIFICACIÓN

Cetonas alifáticas

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

Isomería
- Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
- Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
- Las cetonas presentan tautomería

Cetonas aromáticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y carbón.

Cetonas mixtas

Cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

APLICACIONES

Las cetonas se producen a gran escala en la industria como disolventes, precursores de polímeros y productos farmacéuticos. En términos de escala, las cetonas más importantes son acetona, metiletilcetona y ciclohexanona. También son comunes en bioquímica, pero menos que en química orgánica en general. La combustión de hidrocarburos es un proceso de oxidación descontrolado que da cetonas así como muchos otros tipos de compuestos.